Debutimi i tij në vrapimin e distancave të gjata ndodhi në Maratonën e Londrës në vitin 2000.
Gjatë 13 viteve të ardhshme ai përfundoi nëntë maratona, duke u bërë simbol i vullnetit dhe përkushtimit.
Duke luftuar me depresionin, ai gjeti një qëllim të ri në vrapim. Ai debutoi në Maratonën e Londrës në vitin 2000. Gjatë 13 viteve të ardhshme, ai përfundoi nëntë maratona dhe u bë simbol i vendosmërisë dhe përkushtimit. Shumica e të ardhurave të tij nga sponsorizimet shkuan direkt në bamirësi.
I lindur më 1 prill 1911, sipas pasaportës së tij britanike, Singh nuk kishte kurrë një certifikatë lindjeje, gjë që e pengoi atë të njihej zyrtarisht nga Libri i Rekordeve Guinness si vrapuesi më i vjetër i maratonës në histori.
Gjatë karrierës së tij, ai arriti arritje të jashtëzakonshme, të tilla si vrapimi i një vrapimi 10 km në Hong Kong në moshën 102 vjeç dhe arritja e famës ndërkombëtare me një fushatë Adidas së bashku me Muhammad Ali, me sloganin “Asgjë nuk është e pamundur”.

Në vitin 2012, ai ishte një nga mbajtësit e pishtarit në Lojërat Olimpike të Londrës. Në vitin 2006, ai u prit nga Mbretëresha Elizabeth II në Pallatin Buckingham.
Singh ia atribuoi jetëgjatësinë e tij një stili jetese të disiplinuar. “Të hash më pak, të vraposh më shumë dhe të qëndrosh i lumtur—ky është sekreti”, tha ai në një intervistë me BBC-në. Si vegjetarian, ai mbajti një rutinë aktive edhe pasi u tërhoq zyrtarisht nga garat në vitin 2013.
Ai i kaloi vitet e fundit të jetës së tij midis Indisë dhe Mbretërisë së Bashkuar, gjithmonë pranë familjes dhe trajnerit dhe mikut të tij, Harmandir Singh. Përtej ndikimit të tij atletik, Singh u bë një frymëzim kulturor dhe shpirtëror për komunitetin Sikh dhe pleqtë në të gjithë botën.